A straightforward concise synthesis of chiral non-racemic aliphatic alpha-boryl isocyanides, relay intermediates for boron-based bioactive molecules in multicomponent reactions, is presented. The short synthetic sequence comprises as key steps copper-catalysed asymmetric borylation of imines, simultaneous nitrogen formylation/boron-protecting group interconversion and the final formamide dehydration reaction.

Straightforward synthesis of chiral non-racemic α-boryl isocyanides / Fini, Francesco; Zanni, Alessandro; Introvigne, Maria Luisa; Stucchi, Mattia; Caselli, Emilia; Prati, Fabio. - In: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. - ISSN 1477-0520. - 19:30(2021), pp. 6687-6691. [10.1039/d1ob00616a]

Straightforward synthesis of chiral non-racemic α-boryl isocyanides

Fini, Francesco
;
Introvigne, Maria Luisa;Caselli, Emilia;Prati, Fabio
2021

Abstract

A straightforward concise synthesis of chiral non-racemic aliphatic alpha-boryl isocyanides, relay intermediates for boron-based bioactive molecules in multicomponent reactions, is presented. The short synthetic sequence comprises as key steps copper-catalysed asymmetric borylation of imines, simultaneous nitrogen formylation/boron-protecting group interconversion and the final formamide dehydration reaction.
9-lug-2021
19
30
6687
6691
Straightforward synthesis of chiral non-racemic α-boryl isocyanides / Fini, Francesco; Zanni, Alessandro; Introvigne, Maria Luisa; Stucchi, Mattia; Caselli, Emilia; Prati, Fabio. - In: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY. - ISSN 1477-0520. - 19:30(2021), pp. 6687-6691. [10.1039/d1ob00616a]
Fini, Francesco; Zanni, Alessandro; Introvigne, Maria Luisa; Stucchi, Mattia; Caselli, Emilia; Prati, Fabio
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