Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom.

Felluga, F.; Ghelfi, Franco; Pitacco, G.; Roncaglia, Fabrizio; Valentin, E.; Venneri, C. D.

doi:10.1016/j.tetasy.2010.07.010

Esterase from Horse Liver (HLAP) was able to hydrolyze a series of linear and cyclic b,b-dialkyl-c-nitroesters, in spite of the well-known reluctance of hydrolytic enzymes to recognize and transform hindered substrates, such as those possessing a stereogenic quaternary carbon atom next to the reaction site. The resulting optically active c-nitroesters gave access to optically active b,b-disubstituted c-aminoacids as well as a,a-disubstituted succinic acids, both being biologically relevant compounds.

Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom / F., Felluga; Ghelfi, Franco; G., Pitacco; Roncaglia, Fabrizio; E., Valentin; C. D., Venneri. - In: TETRAHEDRON-ASYMMETRY. - ISSN 0957-4166. - STAMPA. - 21(2010), pp. 2183-2191.

Data di pubblicazione:	2010
Titolo:	Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom.
Autore/i:	F., Felluga; Ghelfi, Franco; G., Pitacco; Roncaglia, Fabrizio; E., Valentin; C. D., Venneri
Autore/i UNIMORE:	F. Felluga GHELFI, Franco G. Pitacco RONCAGLIA, Fabrizio E. Valentin C. D. Venneri mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.07.010
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Volume:	21
Pagina iniziale:	2183
Pagina finale:	2191
Codice identificativo ISI:	WOS:000281977600018
Codice identificativo Scopus:	2-s2.0-77956184772
Citazione:	Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom / F., Felluga; Ghelfi, Franco; G., Pitacco; Roncaglia, Fabrizio; E., Valentin; C. D., Venneri. - In: TETRAHEDRON-ASYMMETRY. - ISSN 0957-4166. - STAMPA. - 21(2010), pp. 2183-2191.
Tipologia	Articolo su rivista

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http://hdl.handle.net/11380/645342

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