The natural fragrances (+)-trans whisky lactone 2 and (+)-trans cognac lactone 4, together with a minor amount of their ()-cis stereoisomers, were prepared in 50% and 42% overall yield, respectively, starting from racemic 1-hepten-3-ol (±)-5 and 1-octen-3-ol(±)-6. The procedure involved first the enantioconvergent, lipase mediated transformation of the secondary allylic alcohols deriveddichloroacetates (±)-7 and (±)-8 into the corresponding homochiral (+)-7 and (+)-8, combined with their cyclization under a transitionmetal catalyzed atom transfer process.
Atom Tranfer Radical Cyclization (ATRC) applied to a chemo-enzymatic synthesis of Quercus Lactones / Felluga, F; Forzato, C; Ghelfi, Franco; Nitti, P; Pitacco, G; Pagnoni, Ugo Maria; Roncaglia, Fabrizio. - In: TETRAHEDRON-ASYMMETRY. - ISSN 0957-4166. - STAMPA. - 18(2007), pp. 527-536.
Data di pubblicazione: | 2007 |
Titolo: | Atom Tranfer Radical Cyclization (ATRC) applied to a chemo-enzymatic synthesis of Quercus Lactones |
Autore/i: | Felluga, F; Forzato, C; Ghelfi, Franco; Nitti, P; Pitacco, G; Pagnoni, Ugo Maria; Roncaglia, Fabrizio |
Autore/i UNIMORE: | |
Rivista: | |
Volume: | 18 |
Pagina iniziale: | 527 |
Pagina finale: | 536 |
Codice identificativo Scopus: | 2-s2.0-33947265862 |
Citazione: | Atom Tranfer Radical Cyclization (ATRC) applied to a chemo-enzymatic synthesis of Quercus Lactones / Felluga, F; Forzato, C; Ghelfi, Franco; Nitti, P; Pitacco, G; Pagnoni, Ugo Maria; Roncaglia, Fabrizio. - In: TETRAHEDRON-ASYMMETRY. - ISSN 0957-4166. - STAMPA. - 18(2007), pp. 527-536. |
Tipologia | Articolo su rivista |
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