Cu° promoted cyclization of unsaturated alpha-halogeno amides to give beta- and gamma-lactams.

Clark, A. J.; Duckmanton, J. N.; Felluga, F.; Gennaro, A.; Ghelfi, F.; Hardiman, J. R. D.; Isse, A. A.; Manferdini, C.; D. Spinelli.,

doi:10.1002/ejoc.201600249

Efficient 5-exo-trig atom-transfer radical cyclisation of 13 unsaturated α-halogeno amides mediated by Cu0 (copper wire) with tripyridylmethanimine ligand (TPMA; 1 mol-%) in a mixed solvent of EtOAc/EtOH (3:1) is reported (89–98 %), with recycling of the copper wire. A substantial improvement in conversion and selectivity was obtained when Na2CO3 (5 mol-%)was added to the reaction mixture. The Cu0 acts as a supplementary activator and reducing agent in a SARA-ATRC process. The protocol was extended to the cyclisation onto alkynes and the formation of -lactams, although these reactions gave lower yields (35–76 %).

Cu° promoted cyclization of unsaturated alpha-halogeno amides to give beta- and gamma-lactams / Clark, A. J.; Duckmanton, J. N.; Felluga, F.; Gennaro, A.; Ghelfi, F.; Hardiman, J. R. D.; Isse, A. A.; Manferdini, C.; Spinelli., D.. - In: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1099-0690. - 2016:14(2016), pp. 2479-2491.

Data di pubblicazione:	2016
Data di prima pubblicazione:	26-apr-2016
Titolo:	Cu° promoted cyclization of unsaturated alpha-halogeno amides to give beta- and gamma-lactams.
Autore/i:	Clark, A. J.; Duckmanton, J. N.; Felluga, F.; Gennaro, A.; Ghelfi, F.; Hardiman, J. R. D.; Isse, A. A.; Manferdini, C.; Spinelli., D.
Autore/i UNIMORE:	A. J. Clark J. N. Duckmanton F. Felluga A. Gennaro GHELFI, Franco J. R. D. Hardiman A. A. Isse C. Manferdini D. Spinelli. mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600249
Rivista:	EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Volume:	2016
Fascicolo:	14
Pagina iniziale:	2479
Pagina finale:	2491
Codice identificativo ISI:	WOS:000377250900015
Codice identificativo Scopus:	2-s2.0-84964670232
Citazione:	Cu° promoted cyclization of unsaturated alpha-halogeno amides to give beta- and gamma-lactams / Clark, A. J.; Duckmanton, J. N.; Felluga, F.; Gennaro, A.; Ghelfi, F.; Hardiman, J. R. D.; Isse, A. A.; Manferdini, C.; Spinelli., D.. - In: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. - ISSN 1099-0690. - 2016:14(2016), pp. 2479-2491.
Tipologia	Articolo su rivista

File in questo prodotto:

Non ci sono file associati a questo prodotto.

Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento:
http://hdl.handle.net/11380/1182467

Citazioni

I documenti presenti in Iris Unimore sono rilasciati con licenza Creative Commons Attribuzione - Non commerciale - Non opere derivate 3.0 Italia, salvo diversa indicazione.
In caso di violazione di copyright, contattare Supporto Iris