The aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active beta-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities up to 94% ee were obtained using a cinchona-based thiourea organocatalyst under the optimized reaction conditions.
Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 61(2006), pp. 375-380.
Data di pubblicazione: | 2006 |
Data di prima pubblicazione: | 19-ott-2005 |
Titolo: | Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts |
Autore/i: | Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina |
Autore/i UNIMORE: | |
Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.09.076 |
Rivista: | |
Volume: | 61 |
Pagina iniziale: | 375 |
Pagina finale: | 380 |
Codice identificativo ISI: | WOS:000234231900015 |
Codice identificativo Scopus: | 2-s2.0-28944454980 |
Citazione: | Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 61(2006), pp. 375-380. |
Tipologia | Articolo su rivista |
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