Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts

Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina

doi:10.1016/j.tet.2005.09.076

The aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active beta-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities up to 94% ee were obtained using a cinchona-based thiourea organocatalyst under the optimized reaction conditions.

Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 61(2006), pp. 375-380.

Data di pubblicazione:	2006
Data di prima pubblicazione:	19-ott-2005
Titolo:	Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts
Autore/i:	Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina
Autore/i UNIMORE:	Bernardi, Luca FINI, Francesco Herrera, Raquel P. Ricci, Alfredo Sgarzani, Valentina mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Digital Object Identifier (DOI):	http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.09.076
Rivista:	TETRAHEDRON
Volume:	61
Pagina iniziale:	375
Pagina finale:	380
Codice identificativo ISI:	WOS:000234231900015
Codice identificativo Scopus:	2-s2.0-28944454980
Citazione:	Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 61(2006), pp. 375-380.
Tipologia	Articolo su rivista

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