EnglishThe aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active beta-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities up to 94% ee were obtained using a cinchona-based thiourea organocatalyst under the optimized reaction conditions.
Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 62:2-3(2006), pp. 375-380. [10.1016/j.tet.2005.09.076]
| Data di pubblicazione: | 2006 | |
| Data di prima pubblicazione: | 19-ott-2005 | |
| Titolo: | Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts | |
| Autore/i: | Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina | |
| Autore/i UNIMORE: | ||
| Digital Object Identifier (DOI): | http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.09.076 | |
| Rivista: | ||
| Volume: | 62 | |
| Fascicolo: | 2-3 | |
| Pagina iniziale: | 375 | |
| Pagina finale: | 380 | |
| Codice identificativo ISI: | WOS:000234231900015 | |
| Codice identificativo Scopus: | 2-s2.0-28944454980 | |
| Citazione: | Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts / Bernardi, Luca; Fini, Francesco; Herrera, Raquel P.; Ricci, Alfredo; Sgarzani, Valentina. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 62:2-3(2006), pp. 375-380. [10.1016/j.tet.2005.09.076] | |
| Tipologia | Articolo su rivista |
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|---|---|---|---|
| 03 - Tetrahedron 2006 Bernardi 375-380.pdf | Articolo Principale | Versione dell'editore (versione pubblicata) | Administrator Richiedi una copia |
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http://hdl.handle.net/11380/1122084
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