A New and Versatile Synthesis of 1,3-Dioxan-5-yl-pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues

Sorbi, Claudia; Prandi, Adolfo; Battisti, UMBERTO MARIA; Franchini, Silvia; Cornia, Andrea; Balzarini, Jan; Jeong, Lak Shin; Lee, Sang Kook; Song, Jayoung; Brasili, Livio

doi:10.1055/s-0034-1380112

1,3-Dioxan-5-yl pyrimidine and purine nucleoside analogues were prepared following a new and versatile synthetic strategy. These analogues were synthesized via nucleophilic addition of the selected nucleobase to a 1,3-dioxane scaffold that presents an appropriate leaving group in position 5. In particular cis and trans isomers of purine/pyrimidine nucleosides and their halogenated homologues were obtained. NMR experiments, carried out on the cis isomers, led to assignment of an equatorial orientation to the 2-hydroxymethyl group and axial orientation to the nucleobase in position 5 of the 1,3-dioxane. The trans isomers showed a diequatorial orientation of these groups. These assignments were confirmed by X-ray crystallographic studies

Data di pubblicazione:	2015
Titolo:	A New and Versatile Synthesis of 1,3-Dioxan-5-yl-pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues
Autore/i:	Sorbi, Claudia; Prandi, Adolfo; Battisti, Umberto M.; Franchini, Silvia; Cornia, Andrea; Balzarini, Jan; Jeong, Lak Shin; Lee, Sang Kook; Song, Jayoung; Brasili, Livio
Autore/i UNIMORE:	SORBI, Claudia PRANDI, adolfo BATTISTI, UMBERTO MARIA FRANCHINI, Silvia CORNIA, Andrea Balzarini, Jan Jeong, Lak Shin Lee, Sang Kook Song, Jayoung BRASILI, Livio mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Digital Object Identifier (DOI):	10.1055/s-0034-1380112
Rivista:	SYNLETT
Volume:	26
Fascicolo:	5
Pagina iniziale:	625
Pagina finale:	630
Codice identificativo ISI:	WOS:000350754400008
Codice identificativo Scopus:	2-s2.0-84924118355
Citazione:	A New and Versatile Synthesis of 1,3-Dioxan-5-yl-pyrimidine and Purine Nucleoside Analogues / Sorbi, Claudia; Prandi, Adolfo; Battisti, Umberto M.; Franchini, Silvia; Cornia, Andrea; Balzarini, Jan; Jeong, Lak Shin; Lee, Sang Kook; Song, Jayoung; Brasili, Livio. - In: SYNLETT. - ISSN 0936-5214. - STAMPA. - 26:5(2015), pp. 625-630.
Tipologia	Articolo su rivista

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http://hdl.handle.net/11380/1062219

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